Перший Jeep Cherokee з'явився в 1974 році і був повнопривідною 2-дв. укороченою версією Jeep SJ. Потім з'явилася 4-дв. версія. У 1984 році вийшло 2-е покоління Jeep Cherokee. Це був компактний позашляховик, на безрамному кузові та з двома системами повного приводу (CommandTrac і SelectTrac). У 1992 році Cherokee став найпопулярнішим позашляховиком Європи. З самого початку виробництва Cherokee цінували за якість шкіряної обробки салону, за легкість управління та неймовірну прохідність. З 2001 року на світовий ринок вийшло третє покоління Jeep Cherokee, з невеликою зміною – для ринку США машина називається Jeep Liberty. Численні системи допомагають водієві ще більш впевнено почуватися у поганих погодних та дорожніх умовах. У цей період на Cherokee встановлювали три бензинові (2,4-3,7 л) і три дизельні (2,5-2,8 л) мотори. Дизайн 2008-12 рр. став більш квадратним, а елементи інтер'єру більш практичними. Зовнішній вигляд 5-го покоління Jeep Cherokee придбав більш обтічні форми, плавні лінії, стильний екстер'єр, якісний та цікавий інтер'єр із додатком Siri Eyes Free. Конструкція кузова залишилася несучою, повний привід об'єднує в собі вже три системи. Двигуни стали в рази економічнішими, екологічнішими і, водночас, не поступаються за потужністю попереднім поколінням.